Después de graduarse en la Universidad de Boston en 1984 con una licenciatura en contabilidad, John se unió a la división de arrendamiento de equipos de Continental Bank en el grupo de reestructuración. Después de 15 meses, tomó una posición como banquero de bienes raíces comerciales con el Grupo Freeman en Chicago. En 1988, John fundó Century Funding Corporation con un socio para prestar servicios de banca comercial e inversión inmobiliaria a promotores e inversores inmobiliarios. En 1999, tras más de una década al frente de Century Funding, se incorporó a American Invsco como Director de Inversiones, con la función principal de supervisar la adquisición, financiación y operaciones inmobiliarias en curso de varias promociones de condominios y de uso mixto. Durante su mandato, la empresa adquirió y desarrolló más de 2.000 millones de dólares en proyectos inmobiliarios en varios mercados. En 2008, John formó CF Capital Holdings LLC con Michael Fish. Desde su creación, han prestado servicios de asesoramiento, gestión, reestructuración y consultoría de activos a las industrias de promoción de condominios, alquileres multifamiliares y viviendas unifamiliares «en venta». Dichos servicios incluyen la determinación del reposicionamiento óptimo de activos que se habían declarado insolventes debido a la recesión económica de 2008, muchos de los cuales eran conversiones de condominios que no se habían vendido completamente.

Michael se graduó en la Universidad de Illinois en 1982 y, tras completar su examen de CPA, comenzó su carrera en la división de auditoría de la empresa contable Deloitte, Haskins and Sells. Al cabo de dos años en el grupo, se incorporó a VMS Realty Partners, una empresa de sindicación inmobiliaria. Michael pasó seis años en la empresa, finalizando su mandato como Vicepresidente de Contabilidad de Sociedades. En 1990, se incorporó a la empresa Pritzker como Director de Contabilidad. Tras tres años en la empresa, Michael asumió el cargo de Director de Operaciones de American Invsco. Su función principal en la empresa consistía en las operaciones inmobiliarias en curso de las diversas promociones de condominios y de uso mixto, así como la supervisión de las empresas de comercialización y corretaje. Durante sus 14 años de carrera en la empresa, participó en la adquisición y el desarrollo de más de 2.000 millones de dólares en bienes inmuebles. En octubre de 2008, se asoció con John Cadden para formar CF Capital Holdings, LLC. La empresa, junto con sus compañías relacionadas, proporciona servicios de asesoramiento, gestión, reestructuración y consultoría a la industria de alquiler de condominios y multifamiliares. Michael ha formado parte de más de 25 juntas de condominios en varios estados. Ha desempeñado los cargos de Presidente, Vicepresidente y Tesorero, además de presidir diversos comités.